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Dem Lied von der stillen Pfefferbai zufolge bereiste er einst als junger Mann die indonesische Pfefferbai, um dort mit den Eingeborenen Handel zu betreiben. Palawong berichtet, dass der gerissene Kaufmann versuchte, den Ureinwohnern kostbare Austernperlen gegen billigen Schmuck einzutauschen. Der Handel scheiterte jedoch an der Gier Pepperkorns, weil ihm die Perlen, die man ihm anbot, zu klein erschienen. Ein erzürnter Indonesier verpasste ihm mit der Bemerkung, dann solle er eben selbst nach Perlen tauchen, einen Tritt und stieß den Händler ins Meer. Pepperkorn fand dort zwar Austern, klemmte sich jedoch beim Versuch, sie zu öffnen und die Perlen zu entnehmen, an ihnen die Finger ein und war so unter Wasser gefangen.
Schließlich wurde er von sundanesischen Fischern aus dem Wasser gerettet und offenbar mit Pfeffer reanimiert. Daraufhin wurde jenes lebensrettende Gewürz nun zum Objekt der Begierde Pepperkorns, doch die Insulaner hatten die Nase voll von seinem Auftreten und jagten ihn davon. Später kehrte Pepperkorn dem Lied zufolge noch einmal in die Pfefferbai zurück: Die Holländer hatten zwischenzeitlich offensichtlich dort die Vorherrschaft übernommen, sodass der Mijnheer nun ungehindert seinen Geschäften nachgehen konnte, was ihm zu einigem Reichtum verholfen hat.
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